＜解答＞
相続税においては、一定の要件を満たすことが可能であれば債務控除をすることが可能になって（相続税法基本通達１４−３）、一定の要件を満たすことができれば、所得税においても譲渡収入金額がなかったものとみなされることになります（所得税法６４（２））。
［ポイント］
（１） 保証債務については原則的には債務控除が不可能になっております。
（２） 相続開始時に主たる債務者が資力を喪失等してしまって弁済不能の状況に陥ってしまい、保証人がその債務を履行しなければならず、かつ、求償権の行使が不可能になってしまったときは、債務控除が可能になります。
（３） 保証債務の意義（民法４４７条）。
（４） 保証債務の目的のために不動産を売却した場合において、求償権の行使が不可能になってしまった場合の金額は譲渡収入金額がなかったものとみなされるようです。
＜解説＞
（１） 保証債務とは
保証債務については、「保証人については、債権者との間で主たる債務者がその債務を履行できない場合においては、それを履行する責任を負う」ということになるようです。つまり、もっぱら主たる債務を担保することを目的として存在するものになるようです。
（２） 保証債務の履行に当てはまるケース
保証債務の履行に当てはまるケースとしましては、主なものとしまして以下のようなものが存在しているようです。
（一） 保証人、連帯保証人としまして債務を弁済したケース。
（二） 身元保証人としまして、債務を弁済したケース。
（三） 他人の債務を保証する目的のため、抵当権などの設定を行った人がその債務を弁済したり、抵当権などを実行されたケース。
（四） 連帯債務者としまして、他の連帯債務者の債務を弁済したケース。
（３） 実務上の留意点
（一） 相続税
原則としまして、保証債務につきましては、相続税の課税価格の計算上において、債務控除に対象にはならないことになります。しかし、相続開始時において、主たる債務者が資力を喪失する等の原因で、弁済が不可能な状態になってしまうため、その債務を保証人が履行する必要がある場合で、かつ、主たる債務者に求償したとしても、返済を受けられる見込みがない場合におきましては、債務として、その部分の金額に限りまして控除することが可能になるようです。（相続税法基本通達１４−３）。したがいまして、質問のケースにおきましては友人の弁済が不能な状態にあって、友人に求償したとしても返済される見込みがない場合につきましては、債務の控除をすることが可能になるようです。
（二） 所得税
保証債務の履行の目的のために、不動産を売却した場合であったとしましても、原則としまして、所得税が課税されることになるようです。しかし、保証債務を履行する木定期のために資産を譲渡した場合におきましても、その履行に伴う求償権の全部、あるいは一部を行使することが不可能になってしまった場合におきましては、その行使することが不可能になってしまった金額については、譲渡所得の金額の計算上、譲渡収入金額はなかったものとみなされることになります。（所得税法６４（二））この場合については、保証債務を相続税の課税価格の計算上において、被相続人の債務としまして控除した場合であったとしても適用されることになるようです（所得税法基本通達６４−５の３）。したがいまして質問のケースにおいて、上記の要件を満たすことができれば譲渡所得税は発生しないことになります。
（三） 贈与税関係
債務の肩代わりをもらった人につきましては、債務の免除による利益を受けたものとしまして、原則としまして贈与税が課税されることになります。しかし、債務者が資力喪失の状態で債務を弁済することが難しい場合におきまして、債務の免除を受けられた場合においては、贈与税が課税されることはないようです。（相続税法８、相続税法基本通達８−１、８−３、８−４）。